Статистика

Восстановление галогенпроизводных

При замещении атомов галогенов в молекулах насыщенных галогенпроизводных на водород образуются насыщенные углеводороды. Наиболее удобно действие водорода в момент выделения1 или иодистоводородной кислотой на иодпроизводные:

+2Н

R—I ¾® RH + HI

иодпроизводное углеводород

углеводорода

+HJ

R—I ¾® RH + I2

иодпроизводное углеодород

углеводорода

Например: CH3—CH2I + 2H ¾® CH3—CH3 + HI

иодистый этил этан

I

½

CH3—CH—CH2—CH3 + HI ¾® CH3—CH2—CH2—CH3 + I2

вторичный иодистый бутил

По этому способу получаются углеводороды с тем же числом углеродных атомов, какое было в исходном иодпроизводном.

Получение из органических кислот

Органические кислоты в различных условиях могут разлагаться с образованием предельного углеводорода по общей схеме

O

R—C ¾® RH + CO2

кислота OH углеводород

Реакцию удобно вести, если брать соли кислот и сплавлять их с твердыми щелочами. Например:

О t

CH3—C—ONa + Na—O—H ¾® CH4 + Na2CO3

уксуснокслый натрий

Этот метод приводит к образованию углеводородов с меньшим числом углеродных атомов, чем в исходном соединении

Синтез более сложных углеводородов из галогенпроизводных с меньшим числом атомов углерода (синтез Вюрца)

Данный метод заключается в получении углеводородов из галогенпроизводных при действии на них металлического натрия. Реакция протекает при нагревании по схеме: t

R—I + 2Na + I—R ¾® R—R + 2NaI

иодпроизводное иодпроизводное углеводород

В результате получается углеводород, содержащий большее число углеродных атомов, чем исходное галогенпроизводное.

Например: CH3—I + 2Na + I—CH3 ¾® CH3—CH3 + 2NaJ

иодистый метил иодистый метил этан

Таким образом, беря в качестве исходных веществ соответствующие галогенпроизводные, можно получить любой углеводород заданного строения и тем самым подтвердить это строение. Допустим требуется получить один из изомерных пентанов - 2-метилбутан: CH3—CH—CH2—CH3

½

CH3

Очевидно, что наиболее простым и удобным для синтеза этого углеводорода исходными галогенпроизводными будут 2-иодпропан (иодистый изопропил) и иодэтан (иодистый этил); действуя на их смесь металлическим натрием, получают заданный углеводород:

CH3 CH3

½ ½

CH3—CH—J + 2Na + J—CH2—CH3 ¾® CH3—CH—CH2—CH3 + 2NaJ

иодистый изопропил иодистый этил 2-метилбутан

Однако нетрудно понять, что когда в реакцию вводят смесь двух галогенпроизводных, эта реакция будет протекать еще по двум направлениям, т.к. молекулы каждого из галогенпроизводных могут реагировать попарно друг с другом, а именно:

CH3 CH3 CH3 CH3

½ ½ ½ ½

CH3—CH—J + 2Na + J—CH—CH3 ¾® CH3—CH—CH—CH3 + 2NaJ

иодистый пропил иодистый пропил 2,3-диметилбутан

CH3—CH2—J + 2Na + J—CH2—CH3 ¾® CH3—CH2—CH2—CH3 + 2NaJ

иодистый этил иодитый этил бутан

Таким образом, из смеси двух галогенпроизводных по реакции Вюрца образуется смесь трех углеводородов, которая может разделен на составляющие соединения (обычно при помощи дробной перегонки).